Sebelum menikah dengan Diana, Ruhut pernah berumah tangga dengan Anna Rudhiantiana Legawati.
Namun Anna harus merelakan suaminya berselingkuh dengan wanita lain.
Peristiwa perselingkuhan ini sempat ramai diperbincangkan pada tahun 2008 silam.
Tepatnya pada 1 Februari 2008, beberapa media nasional memberitakan bahwa Ruhut memiliki hubungan dengan seorang perempuan bernama Diana Lupita alias Diana Leovita.
Kabarnya kala itu, Ruhut mengaku masih perjaka dan belum menikah pada Diana.
Mereka juga dikabarkan telah tinggal bersama di sebuah apartemen di kawasan Mega Kuningan, Jakarta Selatan, selama beberapa bulan.
Kasus yang terjadi 9 tahun silam ini sempat heboh lantaran istri sah Ruhut menggugat Diana.
Saking hebohnya, sebuah media online pernah membuat kronologi pernikahan Ruhut dengan istri pertamanya lalu dengan Diana.
Pada bulan Juni 1998, Anna menikah dengan Ruhut Sitompul di Sydney, Australia.
Bulan Juni 2001, pernikahan mereka disahkan secara adat Batak. Anna pada pesta adat tersebut mendapat marga Tobing menjadi Anna Boru Tobing.
Anna mengetahui pertama kalinya bahwa Ruhut Sitompul mempunyai wanita lain bernama Diana Leovita pada tanggal 17 Juni 2007.
Kemudian Ruhut Sitompul pun menikahi Diana Leovita pada Mei 2008.
Hingga 10 tahun berselang, rumah tangga Ruhut Sitompul dan Diana berlangsung semakin harmonis. (*)